シンガポールのCEOコーチング:会社があなたの手に負えなくなった時
By Gary McRae on 24 Mar, 2026 2:58:51 PM
Last updated on Apr 22, 2026 12:55:44 PM

創業者の多くは シンガポールで CEOコーチング を求めているわけではない 。
プレッシャーの形態は変化した。複雑さは18か月前よりも順序立てて考えるのが難しい。取締役会はこれまでとは異なる議論を求めている。AI 変革 プロジェクトは明確な責任者がいないまま並行して進められている。市場環境は急速に変化しており、当初の戦略は単に時代遅れというだけでなく、真に不十分なものとなっている。
それは、会社がここにたどり着くきっかけとなった問題とは異なる種類の問題だ。.
読み進める前に、これを試してみてください。今後90日間で、会社があなたに最も必要とする3つの決断を挙げてください。他の人が解決できるような業務上の問題ではありません。誰も決断を下したがらなかったためにエスカレートした話し合いでもありません。あなただけが下せる、真の戦略的な決断です。.
私が一緒に仕事をしている創業者のほとんどは、40人くらい挙げられるでしょう。3人に絞り込むには、組織が複雑になればなるほど難しくなる、ある種の選別作業が必要です。一つ一つを吟味せずに順位付けできない場合や、リストを見るたびに内容が変わる場合は、注意が必要です。.
成功することが問題になるとき
明確な転換点はほとんどない。事業は成長を続け、創業者たちはこれまでと全く同じやり方で事業を運営し続けた。.
創業当初は、あらゆることを把握しておくことが正しかった。顧客、採用、リスク、すべてを把握しておく必要があった。会社の存続は、判断の速さと正確さにかかっていた。そうした状況への密接な関わりこそが、競争上の優位性だったのだ。.
そして規模が拡大すると、スタッフが増え、階層が増え、意思決定の範囲も広がります。30人規模では効果的だった行動様式も、80人規模になると限界が出てきます。中心的な意思決定者であること自体が、もはや持続可能な強みではなくなるのです。.
その代償は具体的な箇所に現れます。常に上層部に判断が委ねられるため、チームは自らの判断力を養うことができなくなります。取締役会での議論は戦略から業務へと移り変わります。この状況が長く続くと、下位のリーダーシップ層への信頼が損なわれます。投資家は組織の深みについて質問し始めます。そして、本来自分には関係のない意思決定に気を取られ、自分にしかできない重要な意思決定に割ける時間が少なくなってしまいます。.
移行は予告なしに行われる。何も壊れることはない。事業は順調に運営される。あなたはこれまでと同じように働き続け、拡大するギャップを埋めるために労働時間を増やしていく。.
連絡をくれる創業者のほぼ全員から、似たような話を聞きます。.
「事業は順調だ。だが、私はそうではない。」
その二つの文は、たいてい間に間を置いて発せられる。まるで、二つ目の文を声に出して言うことが、自分たちが築き上げてきたものへのささやかな不忠行為であるかのように。.
まさにそこから シンガポールにおけるCEOコーチングは、 始まります。
問題の根底にある問題
創業者を成長させるための一般的なアドバイスは、組織構造の見直しに重点を置いている。もっと権限を委譲する。最高執行責任者(COO)を雇う。リーダーシップ層を構築する。すべての会議に出席するのをやめる。.
的確なアドバイスだが、それだけでは不十分だ。.
創業者は権限委譲すべきだと分かっている。分かっていること自体は問題ではない。.
創業初期段階では創業者を効果的にする2つの傾向が、規模が大きくなると制約要因となる。1つ目は創造性、つまりアイデア、新しい方向性、新しい可能性を生み出す能力である。.
30人規模であれば、そうしたエネルギーがペースを決定づける。しかし150人規模になると、チームの集中力を分散させ、未解決の課題をさらに増やすことになる。2つ目は反応性だ。スピード、迅速な対応、直感的な素早い行動が求められる。.
スタートアップ企業においては、その本能が会社を存続させる原動力となる。しかし、規模が拡大する組織においては、熟慮された戦略を覆してしまう可能性があり、それに基づいて計画を立てようとするチーム間で混乱を引き起こすことがある。.
どちらの傾向も間違っているわけではありません。どちらも重要です。創造的な思考は、市場よりも先に機会を見抜きます。迅速な対応力を持つリーダーは、状況が急激に変化する中でも企業を機敏に保ちます。問題は、あなたがそれらの傾向をコントロールしているのか、それともそれらに左右されているのかということです。.
会社を築き上げたのと同じ本能が、規模が拡大するにつれて制御不能になると、結果として、解決するよりも多くの複雑さを生み出すリーダーが生まれます。チームが実行できる以上のイニシアチブが生まれ、取締役会が対応できる以上のリアルタイムの修正が行われます。組織は、すべてを創業者に委ねることで対応しようとしますが、それはまさに損失の原因となっているパターンを強化することになります。.
創業者にすべての意思決定から一歩引くよう求めることは、単なるプロセス変更以上のことを求めている。それは、ほとんどのビジネスアドバイザーが対処できない問い、つまり「すべてを知っている人物ではないとき、この組織における自分とは何者なのか?」という問いに、じっくり向き合うことを求めているのだ。
ビジネスアドバイザーは、報告系統を再設計することができます。CEOコーチングは、その報告系統の中で業務を遂行する人物に焦点を当てます。.
シンガポールにおけるCEOコーチングの実態とは?
作業は最初のセッション前から始まっている。.
行動について議論する前に、実際に何が起こっているのかを明確にしておくことが重要です。あなたが語っている話ではなく、周囲の人々が経験していること、役員会が見ていること、直属の部下が目指す方向と避ける方向、あなたの決定が円滑に機能する部分と、2階層下で混乱を招いている部分を把握する必要があります。.
これは重要な点です。なぜなら、創造的傾向と反応的傾向は、内面と外面ではしばしば異なって見えるからです。自らを反応的で創造的だと考えている創業者も、チームからは予測不可能な人物と見なされることがあります。取締役会はまた違った見方をするでしょう。こうした認識のギャップこそが、真の仕事の場となることが多いのです。.
私は Leadership Circle Profile 360という360度評価ツールを使っています。これはまさにそのギャップ、つまりあなたがどのようにリーダーシップを発揮しているかと、周囲の人々がどのように感じているかの差を明らかにするものです。データは直属の部下、同僚、そして関係者から得られます。あなたの行動パターンを日々見ている人々は、それを直接指摘することはめったにありません。
結果は滅多に驚くべきものではない。むしろ、創業者が既に感じ取っていたものの、立ち止まって検証していなかった事柄に、明確な名前を与えたという方が近い。.
そこから、セッションでは、あなたの思考能力を最も消耗させるパターンに焦点を当てます。頭の中でぐるぐる考えていることをすべて紙に書き出すことで、全体像を客観的に見ることができるようになります。.
この段階にあるほとんどの創業者にとって、3つのことを変える必要があります。あらゆる状況に反応するのではなく、明確な基準に基づいて取捨選択を行う必要があります。新たな取り組みを増やすのではなく、方向性に合わない取り組みを排除する必要があります。そして、常に自ら現場にいることで補おうとするのではなく、自分が不在の時でも他の人が業務を遂行できるシステムを構築する必要があります。.
私が一緒に仕事をしたある創業者は、東南アジアの3つの新規市場への進出を目指していました。彼女は、自分の問題は優先順位付けにあると確信していました。あまりにも多くの取り組みが並行して進められており、どれを優先すべきかを判断するのに助けが必要だったのです。.
数回のセッションを経て、本当の問題点が明らかになった。彼女が最も懸命に守ろうとしていた拡張プロジェクトのうち2つは、彼女が目指す事業の方向性とは全く関係がなかったのだ。2年前には理にかなっていたプロジェクトだったが、会社の変革に戦略が追いついていなかった。.
彼女は両方ともキャンセルした。その後の彼女の言葉は以下の通り。
「これは、私がただ反応するのではなく、リーダーシップを発揮するために必要な明確さを取り戻させてくれた。」
The funding round she closed several months later was, in her account, considerably cleaner than it would have been with those projects still consuming the company's best people and attention. Read the full case study here.
コーチングセッションが最初から最後までどのような内容なのかをより詳しく知りたい場合は、 この記事でアセスメントからセッション終了までの流れを解説しています。
CEOコーチを選ぶ際に注目すべき点
CEOコーチを雇う前に尋ねるべき重要な質問は、そのコーチが創業者からCEOへの移行を専門的に支援してきた経験があるのか、それとも一般的な経営幹部を対象としており、直面する課題は似ていると考えているのか、ということです。
それらは異なる課題である。.
一般的なエグゼクティブコーチングモデルは、リーダーシップ能力、つまりコミュニケーション能力、存在感、ステークホルダーマネジメントといった、実践的なスキルを身につけさせてくれます。しかし、それはあなたが今直面している状況とは異なるギャップに対処するためのものです。会社を築き上げた人物でありながら、今度は異なる方法で会社を率いることが求められ、同時に会社が以前のあなたの姿に引き戻そうとしているという、あなたが抱える特有の葛藤は、ほとんどのエグゼクティブコーチングモデルが想定しているものではありません。.
ICFの調査によると、 明確なベースライン評価と明確な成果目標を設定したコーチングは、構造化されていないコーチングよりも、はるかに優れた結果を生み出すことが一貫して示されている。
リーダーシップサークル360は、その基準となる情報を提供します。それがなければ、最初のセッションは、あなたが参加する前に済ませておくべき診断作業になってしまいます。.
コーチを見つけましょう 。もし本当の問題が組織設計上の欠陥だったり、18ヶ月も延期されている採用決定だったりするなら、優秀なコーチはそれを指摘してくれるはずです。
診断を理解する前にコーチングを解決策として提示するコーチは、この分野を十分に理解していない。.
行動を起こす準備はできていますか?
60分間。実際に何が起こっているのか、そしてあなたが普段は気づかないようなパターンが見えてくるかどうかを検証します。事前の書類手続きも、売り込みも一切不要です。.
今が適切なタイミングでしょうか?
完璧なタイミングなど存在しない。適切な時を待つこと自体が、一つの選択なのだ。.
創業者が積極的に働きかけるのは、そのギャップがもはや無視できないほど大きくなった時が多い。中にはもっと早い段階で働きかける人もいる。そうした会話の展開はそれぞれ異なる。まだ改善の余地がある段階では、そのパターンを理解し、対応しやすい。.
自分自身に一つ問いかけてみてください。もし今後12ヶ月間、現状が全く変わらず続いたとしたら、それは許容できるでしょうか?
答えが「いいえ」なら、それが何を意味するかは既に分かっているはずです。情報は既にそこにあるのです。あなたは、不快感が停止を正当化するレベルに達するのを待っているだけです。.
For founders and senior leaders managing diverse teams in Singapore, The APAC Leadership Playbook covers the specific operating challenges of cross-cultural leadership in APAC.
ゲイリー・マクレー
エグゼクティブコーチ兼創設者、ザ・クラリティ・プラクティス
ICF認定エグゼクティブコーチ、リーダーシップ・サークル・プロファイル(LCP)認定プラクティショナー。認定経営コンサルタント(SBACC)。MBA取得。カリフォルニアで10年間、金融サービス、銀行、保険、専門サービス分野に従事。アジアでは、高業績と包括性を重視したグローバルな多文化チームを率いた。.
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